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Des chimistes de Scripps Research ont inventé une méthode efficace pour fabriquer une version synthétique du composé végétal bilobalide, qui est produit naturellement par les ginkgots. Il s’agit d’un exploit important, car le bilobalide – et les composés étroitement apparentés – ont une valeur commerciale potentielle en tant que médicaments et insecticides « verts ».

Un « insecticide vert » sans danger pour l’humain

Le ginkgo produit ce composé pour repousser les insectes nuisibles, mais il est non toxique pour l’homme. Cette méthode, publiée dans Nature, permet aux chimistes de fabriquer et d’étudier le bilobalide et les composés apparentés relativement facilement et à un coût beaucoup plus abordable qu’auparavant.
« Ce procédé démontre comment l’invention de nouvelles réactions chimiques appropriées permet un accès rapide à des composés naturels complexes « , explique Ryan Shenvi, PhD, professeur au département de chimie de Scripps Research. « Maintenant, nous pouvons accéder au bilobalide et à l’espace chimique qui l’entoure, dont la plupart pourraient avoir des propriétés encore plus efficaces. »
Le ginkgo (Ginkgo biloba) est considéré comme un fossile vivant. Des espèces étroitement apparentées vivaient sur Terre il y a 270 millions d’années, avant les dinosaures, et ont réussi à survivre aux cataclysmes mondiaux subséquents qui ont éteint les dinosaures ainsi que la plupart des autres espèces végétales et animales.
Il n’est pas surprenant de constater que, compte tenu de cet héritage, les ginkgos d’aujourd’hui sont exceptionnellement résistants et ont une longue durée de vie ; certains spécimens auraient des milliers d’années. La médecine traditionnelle chinoise inclut l’utilisation d’extraits de ginkgo pour une variété de maladies, et même les feuilles auraient été utilisées dans les temps anciens comme signet pour se protéger contre les insectes mangeurs de papier comme le lépisme argenté.

Le bilobalide a des effets puissants contre les insectes

Un facteur probable de la longévité de G. biloba est l’ensemble des composés insecticides présents dans ses feuilles et ses fruits à coque. Il s’agit notamment des ginkgolides, qui peuvent provoquer des saignements dangereux chez les humains qui les ingèrent à des doses suffisamment élevées, mais aussi du bilobalide, qui est moins connu, qui a des effets puissants sur les insectes mais qui est non toxique pour les humains. De plus, le bilobalide se décompose rapidement dans l’environnement, ce qui ajoute à ses propriétés d’insecticide « vert ».
Cependant, le bilobalide a une structure carbone-squelette complexe avec huit atomes d’oxygène qui le rend intrinsèquement difficile à synthétiser. Les méthodes publiées antérieurement étaient longues, en partie à cause de la difficulté d’amener tous ces atomes d’oxygène dans la bonne position.
« Nous avons essayé une approche différente », dit Shenvi. « Plutôt que de ciseler la structure en mettant les atomes d’oxygène un par un, nous avons commencé avec de gros fragments contenant de l’oxygène, puis nous les avons assemblés, comme les meubles Ikea. »

Une nouvelle méthode de synthèse plus rapide

Cette nouvelle méthode de synthèse, mise au point principalement par des étudiants diplômés a culminé avec une procédure dans laquelle l’architecture moléculaire en forme de bol a été ouverte et un atome d’oxygène final a été placé à un endroit précis à l’intérieur.
La synthèse, dans l’ensemble, demande beaucoup moins de temps et d’efforts que les méthodes précédentes, et son développement signifie que les chimistes disposent maintenant d’une méthode pratique de synthèse organique pour fabriquer non seulement du bilobalide mais aussi des composés dérivés, afin d’étudier leurs propriétés comme insecticides ou même comme produits pharmaceutiques potentiels.

Le bilobalide serait aussi efficace contre la maladie de Parkinson

De plus, des chercheurs ont signalé dans des études antérieures que le bilobalide inversait les déficits cognitifs dans un modèle animal du syndrome de Down et qu’il protégeait les neurones dopaminergiques dans un modèle de la maladie de Parkinson.
« Nous nous sommes d’abord intéressés au bilobalide en raison de sa pertinence potentielle pour la neuroscience humaine », dit Shenvi. « Cependant, depuis la diffusion de cette nouvelle synthèse, c’est l’industrie agrochimique qui a manifesté le plus d’intérêt, en raison des bonnes caractéristiques du bilobalide en tant qu’insecticide et de son profil de sécurité chez l’humain.
Shenvi et ses collègues prévoient d’utiliser leur nouvelle méthode pour fabriquer des analogues du bilobalide et explorer leurs propriétés.
Source : The Scripps Research Institute
Crédit photo : pixabay